Im Gründungsjahr war der österreichische Trainer Friedrich Donenfeld der erste Cheftrainer des FC Twente. Der FC Twente beendete die Saison auf dem 11. Platz (fünfzehn Mannschaften nahmen in dieser Saison an der Liga teil). Friedrich Donenfeld verließ den Verein nach einer Saison.
Nach einer Saison mit Donenfeld übernahm Kees Rijvers das Ruder beim FC Twente. Dem Trainer gelang es, eine geschlossene Mannschaft zu formen und schöne Siege zu erringen, deren Höhepunkt der 5:1-Sieg gegen Ajax in der Saison 1968-69 war. In dieser Saison war der FC Twente auch nah dran am nationalen Titel. Nach dieser Saison fiel der FC Twente spielerisch zurück, schaffte es aber immer noch, unter die ersten fünf zu kommen. 1972 ging Rijvers zum PSV und Spitz Kohn wurde sein Nachfolger.
Nachdem er zuvor sechs Jahre lang Assistenztrainer von Rijvers gewesen war, durfte er sich nun als Cheftrainer versuchen. Und das nicht ohne Erfolg. Er setzte die Linie von Rijvers fort, was in der Saison 1973/74 gipfelte, in der der FC Twente hinter Feyenoord den zweiten Platz belegte.
Außerdem war das UEFA-Pokalfinale 1975 ein Höhepunkt unter Kohns Regentschaft. Im Finale über zwei Duelle gegen Borussia Mönchengladbach erwiesen sich die Deutschen als zu stark. Unter Kohns Regentschaft holte der FC Twente zum ersten Mal in seiner Geschichte einen Preis. Im Pokalfinale wurde PEC Zwolle in der Verlängerung mit 3:0 besiegt. Weitere Erfolge blieben aus, so dass er sich 1980 entschloss, zu den Go Ahead Eagles zu wechseln.
Nachdem Kohn nach der Hälfte der Amtszeit zurückgetreten war, wurde Hennie Hollink sein Nachfolger. Hollink machte den schlechten Saisonstart unter Kohn wieder wett, indem er europäischen Fußball gewann. In der folgenden Saison schlug sich Twente recht gut, wurde aber nur Sechster. Hollink verließ den FC Twente nach achtzehn Monaten.
Hollinks Nachfolger wurde Rob Groener. Er verlor sofort eine Reihe renommierter Spieler, was zu enttäuschenden Ergebnissen führte. Der FC Twente befand sich im Niedergang und Groener konnte wenig daran ändern. Wo die Fans glaubten, dass Twente an der Spitze mitspielen würde, endet der Verein auf einem sehr enttäuschenden zwölften Platz. Als die Ergebnisse in der Saison 1982/83 erneut enttäuschen, wird Groener entlassen.
Der Niedergang des FC Twente ist in diesen Jahren unter Nachfolger Spitz Kohn nicht mehr aufzuhalten. Der FC Twente landet auf Platz 16 und steigt am letzten Spieltag ab. Der Tiefpunkt in der Geschichte des FC Twente wird unter dem Trainer erlebt, der große Erfolge brachte. Kohns zweite Amtszeit war auf eine halbe Saison begrenzt.
Da der FC Twente so schnell wie möglich in die erste Liga zurückkehren musste, wurde Fritz Korbach zum Trainer ernannt. Der Humor und der Enthusiasmus taten der Auswahl gut, denn innerhalb eines Jahres waren die Enschedeaner zurück auf dem höchsten Niveau. Es bestand keine Abstiegsgefahr und unter Korbach schien der FC Twente wieder den Weg nach oben gefunden zu haben. Leider scheint der 'Korbach'-Effekt abgeklungen zu sein. Die dritte Saison beendet der FC Twente auf dem 14. Platz und Korbach tritt nach einer 1:8-Niederlage gegen Ajax zwischenzeitlich zurück.
Kees Rijvers kehrt 1986 als technischer Leiter nach Enschede zurück. Eine der ersten Entscheidungen, die er trifft, ist die Einstellung von Theo Vonk. Ihm gelingt es sofort, in seiner ersten Saison nach neun Jahren wieder europäischen Fußball zu gewinnen. Auch in der folgenden Saison schlägt sich Vonk gut. Er wird dreimal Dritter und erzielt auch gegen die Topklubs gute Ergebnisse. Danach ging es jedoch bergab. Vonk hörte 1992 auf und versuchte sein Glück in Spanien bei Burgos.
Unter der Leitung von Rob Baan belegte der FC Twente zweimal den fünften Platz. Im Europapokal spielte der FC Twente gegen Bayern München, schied aber gegen die deutsche Supermacht aus. In der zweiten Saison gab es Höhen und Tiefen und Baan verließ Het Diekman im Sommer 1994.
Der neue Trainer wurde ein Mann aus der Region, Issy ten Donkelaar. Er sollte die Talente des FC Twente an die erste Mannschaft heranführen. Die Ergebnisse blieben aus, viele Leistungsträger verließen den Verein, so dass es eine schwierige Zeit wurde. Nach vierzehn Spielen und schlechteren Ergebnissen in der zweiten Saison wurde ten Donkelaar wieder Trainer und Fred Rutten wurde der neue Interimstrainer.
Nachdem Fred Rutten die Auswahl für ein paar Spiele unter seiner Herrschaft hatte, holte der FC Twente den Deutschen Hans Meyer. Er schmiedete in aller Ruhe eine starke Mannschaft, die 1997 den dritten Platz belegte. Auch im Europapokal lief es einigermaßen gut. Der FC Twente schaffte es bis in die dritte Runde, in der sich Auxerre schließlich als zu stark erwies. Sportlich laufen die Dinge gut. Als Meyer Ende 1999 vom Vorstand von Borussia Mönchengladbach gebeten wurde, dort Trainer zu werden, war seine Wahl schnell getroffen.
Nachdem er schon einmal Interimstrainer und Assistenztrainer war, darf Rutten es nun 'richtig' versuchen. Er schlägt sich gut. In seiner ersten Saison verpasst der FC Twente nur knapp den europäischen Fußball. Im folgenden Jahr läuft es nicht ganz so gut (Platz 11), aber der Verein gewinnt zum zweiten Mal in der Geschichte den KNVB-Pokal. Nach dem Finale verlässt Rutten den Verein, um Trainingschef beim PSV zu werden.
Der Nachfolger von Rutten ist John van 't Schip. Der FC Twente ist sein erster Verein als Cheftrainer, aber leider läuft es nicht nach Plan. Der FC Twente beendete die Saison auf dem zwölften Platz, so dass er sich entschloss, zu Beginn seiner zweiten Saison zurückzutreten.
Der Belgier René Vandereycken wurde sein Nachfolger. Der konservative Fußball gibt Anlass zu einigen Kommentaren. Auch auf dem Spielfeld laufen die Dinge nicht nach Plan. Die Saison endete im Mittelfeld der Liga, dennoch erreichte der FC Twente das Pokalfinale. Der FC Utrecht erwies sich jedoch als zu stark (1:0). René Vandereycken hatte jedoch bereits angekündigt, dass er den Verein verlassen wollte und beendete seine Karriere beim FC Twente nach zwei Jahren.
Der Nachfolger von René Vandereycken ist Assistent Rini Coolen. Die erste Saison unter Coolen war wackelig. Nach einem enttäuschenden Start verpasste der FC Twente am Ende der Saison nur knapp den europäischen Fußball. In der zweiten Saison fiel der Vorhang für Coolen gleich nach der Winterpause. Nach einer Niederlage gegen Sparta Anfang Februar schien die Qualifikation für die neuen Play-Offs fast unmöglich. Coolen beschloss, zurückzutreten.
Ein Nachfolger für Rini Coolen ist schnell gefunden. Assistent Jan van Staa übernimmt bis zum Ende der Saison und das nicht ohne Erfolg. Das erste Spiel unter van Staa endet mit einem überwältigenden 3:0-Sieg gegen Utrecht. Der 'Jan van Staa-Effekt' hält lange an; erst nach acht Spielen verliert der FC Twente seinen ungeschlagenen Status. Am letzten Spieltag qualifiziert sich der FC Twente für die Play-Offs. In diesen wird schließlich das Ticket für das Intertoto gesichert.
Nachdem er mehrere Jahre lang Assistenztrainer bei PSV war, kehrt Fred Rutten in der Saison 2006-2007 zum FC Twente zurück. Seine erste Aufgabe ist es, das Intertoto-Ticket einzulösen, was nicht gelingt. Auf dem Weg zum UEFA-Pokal strandet der FC Twente in Estland. Der FC Twente beendet die Saison auf dem vierten Platz und sichert sich damit die Teilnahme am UEFA-Pokal. Die Saison 2007/2008 beenden die Tukkers auf dem vierten Platz und bereiten sich so auf die Play-offs um ein Ticket für die Vorrunde der Champions League vor. Nachdem der FC Twente zunächst NAC Breda geschlagen hat, trifft er auf Ajax. Das erste Spiel wird mit 2:1 gewonnen, was bedeutet, dass sich der FC Twente nach einem 0:0-Unentschieden im Rückspiel für die Vorrunde der Champions League qualifiziert. Fred Rutten wird am Samstag, den 24. Mai, den Rinus Michels Award für den besten Trainer der Saison erhalten. Er wird seine Karriere ab Sommer 2008 bei Schalke 04 fortsetzen.
Beim FC Twente ist Steve McClaren der Nachfolger von Fred Rutten. In der ersten Saison wurde der FC Twente Zweiter in der Eredivisie, der Verein erreichte die Vorrunde der UEFA Champions League und stand im Finale des KNVB-Pokals. Ein Jahr später erlebte der FC Twente unter Steve McClaren die erfolgreichste Saison der Vereinsgeschichte. Im Kampf um die niederländische Meisterschaft blieb der FC Twente vor Ajax und PSV und McClaren bescherte dem FC Twente am 2. Mai 2010 den ersten nationalen Titel in der Vereinsgeschichte. Steve McClaren war der erste englische Trainer, der im Ausland einen Spitzenpreis gewann, seit Sir Bobby Robson 1996 den portugiesischen Meistertitel holte.
Seit Mitte 2010 ist Michel Preud'homme Trainer/Coach des FC Twente. Unter seiner Leitung gewann der FC Twente im August 2010 den Johan Cruijff Schaal dank eines 1:0-Sieges über Ajax in Amsterdam. In seiner ersten Saison spielte Preud'homme mit dem Verein um die Spitzenplätze in der Eredivisie. Der FC Twente ging als Spitzenreiter in den letzten Spieltag und hätte im direkten Duell den Titel gewinnen können, doch Rivale Ajax verlor mit 1:3. Für den FC Twente blieb die Vorrunde der UEFA Champions League. Unter Preud'homme gewann der FC Twente neben dem Johan Cruijff Schaal einen weiteren schönen Preis. Eine Woche vor der Meisterschaftsentscheidung gewann der FC Twente den KNVB-Pokal auf Kosten von Ajax. Auch auf europäischer Ebene hatte der FC Twente eine grundsolide Saison. Die Mannschaft erreichte das Viertelfinale.
Im Juni 2011 wurde Co Adriaanse zum Trainer des FC Twente ernannt. Nachdem er sechs Jahre im Ausland verbracht hatte, kehrte Adriaanse zur Saison 2011/2012 in die Eredivisie zurück. In seinen ersten Monaten beim FC Twente erzielte Adriaanse große Erfolge mit dem Verein. Er gewann das Johan Cruijff Schaal (2-1) auf Kosten von Ajax. In der Champions League-Qualifikationsrunde gewann der FC Twente in der ersten Runde gegen den FC Vaslui und schied in der letzten Qualifikationsrunde gegen Benfica aus. In der niederländischen Liga kämpfte der FC Twente unter seiner Führung um die vorderen Plätze und zur Halbzeit der Saison stand der FC Twente auf dem dritten Platz. Adriaanse verließ den FC Twente Anfang Januar 2012.
Steve McClaren kehrte Anfang Januar 2012 zum FC Twente zurück. Steve McClaren war zuvor bereits als Trainer des FC Twente tätig gewesen. In seiner ersten Amtszeit war er sehr erfolgreich und führte den FC Twente zum nationalen Titel. Diese Erfolge setzten sich in seiner zweiten Amtszeit nicht fort. McClaren beschloss, Ende Februar 2013 zu gehen. Alfred Schreuder, der bereits seit mehreren Jahren als Assistenztrainer tätig war, übernahm von da an das Amt des Cheftrainers. Im Frühjahr 2013 wurde der Trainerstab um Michel Jansen, den Leiter des Trainings, erweitert.
In der neuen Saison blieb der Stab unverändert, wobei Michel Jansen die Position des Cheftrainers/Coaches übernahm. Der FC Twente spielt eine gute Saison und beendet sie auf dem dritten Platz in der Liga. Die Mannschaft qualifiziert sich für die Vorrunde der UEFA Europa League.
Nachdem Alfred Schreuder die Ausbildung zum Coach Professional Football erfolgreich abgeschlossen hatte, wurde er im Sommer 2014 zum Cheftrainer des FC Twente ernannt. Schreuder, der 2007 als Spieler zum FC Twente kam und im Jahr der Meisterschaft Assistenztrainer in Enschede war, belegte in seinem Debütjahr den zehnten Platz in der Eredivisie.
Nach vier Spielen in der neuen Saison verlässt Alfred Schreuder den FC Twente. Sein Nachfolger wird der Assistenztrainer Rene Hake. Der Trainer war in diesem Sommer nach Enschede zurückgekehrt, nachdem er zwischen 2005 und 2010 ebenfalls beim FC Twente gearbeitet hatte. Nach einem schwierigen ersten Halbjahr erholte sich die Mannschaft nach der Winterpause gut und beendete die Saison auf Platz 13. Im zweiten Jahr unter Hake belegte der FC Twente den siebten Platz.
Nach acht Spielen, in denen die Mannschaft sechs Punkte holte, verlässt Rene Hake den FC Twente. Er wird von Gertjan Verbeek abgelöst. Unter Verbeek läuft die Saison nicht gut. Die Mannschaft ist seit Wochen das Schlusslicht der Eredivisie und steuert auf den direkten Abstieg zu. Ende März wurde beschlossen, sich von Verbeek zu verabschieden und die Saison mit Assistenztrainer Marino Pusic zu beenden.
In den letzten Wochen der letzten Saison konnte der Abstieg in die erste Liga nicht mehr vermieden werden, Pusic bleibt auch in der neuen Saison Trainer. In dieser Saison gewann der FC Twente unter seiner Führung den Titel in der Keuken Kampioen Divisie und kehrte in die Eredivisie zurück. Nach dem Ende der Saison wird Pusic den Verein verlassen. Der Verein und der Trainer sind sich nicht einig, was die Fußballphilosophie und deren Umsetzung betrifft. Daher trennen sich die Wege.
Gonzalo Garcia wird im Sommer 2019 der neue Cheftrainer des FC Twente. Der in Uruguay geborene Trainer unterzeichnete in Enschede einen Vertrag für eine Saison. Garcia war bereits eine Saison zuvor Assistenztrainer, als der FC Twente in der Keuken Kampioen Divisie spielte. Im Frühjahr 2020 wurde die Saison aufgrund der Corona-Krise vorzeitig beendet. Die Saison endet nach dem 26. Spieltag, der FC Twente steht auf Platz 14. Garcias Vertrag wird nicht verlängert.
Ab Juni 2020 wird Ron Jans das Ruder beim FC Twente in die Hand nehmen. In seiner ersten Saison belegte er den zehnten Platz. Danach setzte der FC Twente die Linie unter Jans fort und löste zwei Spielzeiten hintereinander ein Ticket für den europäischen Fußball. Im Jahr 2022 wurde der FC Twente Vierter und gewann ein Jahr später die Play-offs. Nach acht Jahren ist der FC Twente zurück in Europa.
Im Sommer 2023 wird Ron Jans von Joseph Oosting abgelöst. Der Trainer kommt vom RKC Waalwijk.
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